Comme on peut le voir sur ce dessin, le Skye de type ancien était à oreilles tombantes et son poil était légèrement plus court qu’aujourd’hui, sans doute à cause du manque d’entretien. Sa dissemblance avec le cairn ne fait aucune ambiguïté et il est certain qu’il ne descend en aucune manière de cette race ni ne l’a créée. Certains penseront qu’il avait une vague ressemblance avec le Dandie Dinmont terrier, mais il y a des différences fondamentales entre ces deux races : la forme du crâne et du dos, le port de queue, le poil et sa couleur et enfin le caractère. La conformation du Skye en fait très certainement l’ancêtre du dandie, mais le crâne et le dos ronds, le poil particulier et les couleurs poivre ou moutarde de ce dernier sont dus à un apport d’otterhound, qui ressemble fortement au dandie d’ailleurs.


Durant le Moyen Âge et jusqu’au 16ème siècle, la vie pour les skyes ne fut pas tendre. Ces chiens étaient détenus exclusivement pour la chasse. Les propriétaires terriens les utilisaient en petites meutes pour tuer les animaux creuseurs de trous comme les blaireaux ou les renards. Les seigneurs en avaient pour la chasse sportive. Les paysans en avaient aussi pour braconner le lapin. La chasse étant alors interdite aux non-nobles, c’était le seul moyen pour eux d’avoir de la viande, la possession d’un grand chien de chasse étant également interdite. La sélection des Skyes pour la chasse était très cruelle, les paysans ne pouvant se permettre de nourrir une bouche inutile. À six mois, le jeune terrier était enfermé dans un tonneau avec une loutre. S’il parvenait à tuer la loutre, il était gardé. Mais si la loutre restait en vie, c’était le chien qui devait mourir...
Mais heureusement, à partir du 16ème siècle, la vie devint plus douce pour les Skyes qui avaient la chance d’avoir des maîtres fortunés. Leur magnifique fourrure et leur fidélité à toute épreuve en firent les compagnons favoris des dames, détrônant même en popularité les épagneuls nains. Ils se répandirent alors dans toute l’Écosse. Un petit Skye nommé Geddon devint même le chien préféré de Marie Stuart (voir des Skyes étonnants).
Au fil des siècles, la popularité des Skyes monta encore. En 1842, la reine Victoria elle-même apprit leur existence dans les régions inexplorées du Nord et en fit ramener des spécimens. Rapidement, le Skye devint sa race préférée, et elle en fit l’élevage. La reine possédait un chenil des plus beaux Skyes à oreilles dressées ou tombantes. Son plus célèbre champion était une chienne nommée Rona 2. Elle avait également un Skye nommé Boz qui était son chien de compagnie et la suivait dans tous ses déplacements.
Avec cet intérêt royal pour la race, le Skye devint LA race à posséder pour les dames nobles, qui cherchaient à imiter Victoria dans ses moindres faits et gestes. Il était impensable pour les ladies de se montrer en public non accompagnées d’un Skye terrier.


Mais le Skye, au départ chien de pauvres, ne devint pas réservé aux nobles. Il était alors répandu chez toutes les classes sociales, dans toute la Grande-Bretagne. C’était l’une des races les plus courantes. C’était un bon ratier et un excellent chien de garde dans les villes sales et enfumées de la révolution industrielle.
La vague de popularité du Skye atteignit un sommet vers 1900, où les expositions de beauté comptaient parfois une centaine de Skyes engagés ! Ces Skyes, de plus, comptaient séparément une variété, considérée comme race à part, le Clydesdale terrier. Il s’agissait d’un Skye à poil soyeux. Il était très beau et était très apprécié, mais la concurrence qu’il faisait aux Skyes “classiques” le fit exclure des expositions et le mena à la disparition. Cependant, les Clydesdales s’implantèrent auparavant dans le nord de l’Angleterre, où, croisés avec des terriers locaux, ils donnèrent naissance au Yorkshire terrier.
Le Skye terrier à cette époque comptait une autre variété très répandue, le Skye à oreilles tombantes. Considérés comme moins spectaculaires que ceux à oreilles dressées, ces Skyes se sont de plus en plus raréfiés et sont devenus aujourd’hui rarissimes en Europe. Pourtant, les Skyes à oreilles tombantes sont le type d’origine de la race. Cela serait attesté par le fait que certains Skyes des plus typés (donc du type le plus pur), et uniquement ces derniers, avaient les oreilles tombantes. Les Skyes à oreilles dressées seraient en fait apparus par croisements avec des cairn terriers, ces derniers étant alors considérés comme une variété de Skye. Les croisements n’ont été interdits qu’en 1912.